黄鸿升
杨丞琳的初恋在高中，他就是杨丞琳的同学黄鸿升(小鬼)。2015年，杨丞琳被爆与高中同学聚餐（见上图）。
邱泽和杨丞琳
2001年，20岁的邱泽和杨丞琳经历了一场 八个月的短暂恋情。后来，因两人皆年少气盛，最终分手。
元骏豪杨丞琳
2005年前后，因合作爱情剧《恶魔在身边》而陷入爱情的杨丞琳与元骏豪有过一段恋情。之后，杨丞琳在她出的书中也承认了元骏豪是她的昔日恋人。
邱胜翊
2012年底，杨丞琳被爆和JPM团员王子（邱胜翊）交往了半年。期间，两人更被目睹同游夏威夷。
李荣浩杨丞琳亲密照
2015年9月，杨丞琳被爆与中国内地音乐人李荣浩相恋。从曝光的合照看，两人的关系非同一般。