杜月笙1888年出生于江苏川沙，之后，他进入上海下流社会混。
1902年，杜月笙进入上海青帮老大黄金荣公馆。杜月笙的原配夫人为江苏吴县人沈月英。
杜月笙黄金荣张啸林
经历了多年的摸爬滚打，杜月笙从贩卖鸦片到创立三鑫公司再到与黄金荣、张啸林成立中华共进会。最后，他以华董身份跻身于法租界。当时的杜月笙已成为响当当的上海滩大亨。
姚玉兰（中）
1928年，杜月笙纳京剧演员姚玉兰为四姨太（女儿为：筱兰英）。
抗战时期，杜月笙以各种物资支援八路军的同时也中饱私囊。
解放战争时，杜月笙支持蒋介石，但却婉拒其，并最终前往香港度过余生。
孟小冬杜月笙
杜月笙与京剧演员孟小冬结识于1925年，多年来，杜月笙一直对孟小冬情深意重。1949年，孟小冬随杜月笙迁居香港，其女儿为杜近芳。
1951年8月16日，杜月笙病逝于香港。逝世时，其身边财产所剩无几。