是否应该请男上司吃饭，这要看你具体的情况而定。具体看三点：
第一点：你和男上司关系如何？
如果你和男上司已经是好几年的老同事关系了，你的离职显然对他来说是一个较大的“打击”，也许他已经把你当成很要好的朋友了，而不是简单的同事关系。其次，即便你们个刚认识几个月而已，但假如你和男上司关系非常要好，你无论什么原因离职，都应该请他吃顿饭，当作告别吧！
第二点：是否同性？
请不请吃饭还要看你和男上司关系如何。如果你们是同性，大家都是哥们，或者大家都是好姐妹的关系。那么离职显然应该请他（她）吃饭了。都是好闺蜜、好哥们，应该主动一点吧，而不应该走得一声不吭哦！
第三点：你的离职对男上司是否造成不良影响？
如果你的离职造成了公司或者这个团队工作上的进度影响，你就对上司造成了很大的麻烦了。因为一时间的招聘对他（她）来说是比较困难的，给别人造成了那么大的麻烦，难道你不该向男上司表示歉意吗？而请吃饭就是表达愧疚的最好方式了。